SÍNTESE DE COMPOSTOS 1,2,3 TRIAZÓLICOS DERIVADOS DE CARBOIDRATOS

Resumo

O trabalho em questão visa sintetizar compostos 1,2,3 triazólicos derivados dos carboidratos: D-galactose e D-xilose para a remoção de metais (Cu(II), Fe(III), Pb(IV)) em águas contaminadas a partir da complexação dos compostos triazólicos e o centro metálico. E na produção de novos materias de grafeno oxidado contendo os compostos 1,2,3 triazólicos derivados de carboidratos. A metodologia de síntese do composto 1,2,3-triazólico derivado da D-galactose se inicia com a proteção dos grupos de hidroxila das posições 1,2,3 e 4 da D-galactose, utilizando acetona e iodo catalítico por 24 horas à temperatura ambiente, o produto obtido terá a hidroxila da posição 6 livre para a reação seguinte. O passo seguinte se consiste na mudança do grupo hidroxila livre em um grupo com um maior caráter de grupo abandonador. Assim, segue-se a rota sintética pela reação da D-galactose protegida com cloreto de p-toluenossulfonila, sob condições de uma mistura de dicloro metano piridina e agitação à temperatura ambiente por 24 horas, obtém-se assim, o tosilato da galactose protegida. Na reação seguinte, o grupo tosila é substituido por um grupo azida por meio da reação do tosilato da galactose e azida de sódio dissolvidos em dimetilformamida sob agitação e temperatura de refluxo por 48 horas, obtendo-se a azida da galactose. Por fim, a reação click para a obtenção do composto 1,2,3-triazólico derivado da galactose é obtido pela reação da azida da galactose e fenilacetileno sob condições brandas de um meio bifásico de diclorometano e água, ácido ascórbico e sulfato de cobre como catalisador. Os resultados estão sob investigação, pois estamos na fase de final da rota sintética para a obtenção do composto 1,2,3-triazólico derivado da galactose. Até o momento da escrita desse documento, o trabalho encontra-se na reação click. Assim que o composto 1,2,3-triazólico for obtido, serão realizados os estudos para a remoção dos metais Cu(II), Fe(III), Pb(IV) em águas contaminadas a partir da complexação do composto triazólico e os centros metálicos. Podemos concluir que este trabalho possui a sua importância sintética para o desenvolvimento da pesquisa em química na Unipampa e também pelo caráter tecnológico para a despoluição de águas contaminadas por metais.