USO DO PERÓXIDO DE HIDROGÊNIO- URÉIA (UHP) NA PREPARAÇÃO DE 3- SELENIL-INDÓIS

Resumo

A utilização de compostos que apresentam átomos de selênio em sua estrutura é de grande importância na área da síntese, devido ao seu potencial biológico. Seguindo esse viés do potencial biológico, associou-se o uso de compostos heterocíclicos nitrogenados ao selênio, pelo sinergismo da atividade biológica. Neste contexto, o aduto de peróxido de hidrogênio-ureia (UHP) vem emergindo com sua utilização em reações de oxidação e gerando rendimentos bastante significativos, além disso, trata-se de um reagente sólido, fonte segura de peróxido de hidrogênio (H2O2), de baixo custo, fonte anidra de peróxido e comercialmente disponível. A partir disso, o presente trabalho tem como objetivo a utilização do UHP para realizar a clivagem oxidativa da ligação de disselenetos de diorganoíla (Se-Se), a fim de formar espécies eletrofilicas de selênio e assim reagir com os heterociclos nitrogenados. Primeiramente, o intuito era definir a melhor condição do meio reacional, para isso utilizaram-se como reagentes padrões 0,5 mmol de indol e 0,25 mmol de disseleneto de difenila em um meio oxidante com 1 equivalente de UHP e na presença de aditivo, para desta maneira, realizar a formação do 3-selenil-indol. Estabelecidos os melhores padrões de tempo e temperatura de reação, que ocorreu em 4 horas e 80 °C, respectivamente, e com o solvente ideal definido como acetonitrila. Posteriormente, foi realizada a variação da quantidade de UHP e também do melhor aditivo bem como sua quantidade ideal. Para isso, ocorreu os testes de variação da quantidade utilizada de UHP, onde o melhor resultado obtido foi com 0,5 mmol. Após estabelecido esse parâmetro, as próximas reações ocorreram para definir o melhor aditivo, para isso foram testados onze diferentes compostos, em que o melhor resultado foi com 1 equivalente de ácido acético, gerando um rendimento isolado de 92%. De acordo com os resultados apresentados, pode-se concluir que a metodologia estudada utilizando o UHP no meio reacional para a formação do produto mostrou-se satisfatória, uma vez que foi possível sua obtenção em condições e com rendimentos desejáveis.